1989年，主演个人首部电影《下水》。1991年，出演真人秀节目《周末夜现场》。
1993年，发行个人第一张专辑《人们都将嘲笑你》。1995年，主演喜剧电影《超龄插班生》。1999年，主演喜剧电影《冒牌老爸》。
2003年，凭借爱情喜剧电影《狂野之爱》入围第60届美国金球奖喜剧类最佳男主角奖。2004年，凭借爱情电影《初恋50次》获得第6届青少年选择奖最佳喜剧电影男演员奖。
2006年，主演奇幻喜剧电影《人生遥控器》。2010年，由其主演的喜剧电影《长大后》上映，他凭借该片入围第12届青少年选择奖最佳夏日电影男星奖。
2015年，主演的科幻喜剧电影《像素大战》上映。2019年，由其主演的剧情电影《原钻》上映，他凭借该片获得第35届美国独立精神奖最佳男主角奖、第91届美国国家评论协会奖最佳男主角奖。2020年，主演剧情短片《银锡人vs金锡人》。
他的电影一般都能获得不错甚至很高的票房，但是它们并不总是能够获得评论家的共鸣。桑德勒在最近一次的采访中表示，在评论家抨击了他于 90 年代最早成功的电影质疑《阿呆闯学堂》后，他就已经不再读影评了。
桑德勒和蒂姆赫利希（Tim Herlihy）共同创作了这部电影的剧本，他向《综艺》回忆道，他在看到该电影获得了如此多的负面评价时感到非常惊讶。
桑德勒说道：“当《阿呆闯学堂》上映时，我和我共同编剧的朋友说道：‘哦，太棒了，他们会在《纽约》杂志上写这部电影！’我们时读报纸长大的，我们当时要去纽约大学。然后我们读了第一篇（影评），我们想道‘天哪，发生了什么事？他们讨厌我们。’”
“然后我们想：‘一定只是这一篇影评，’但后来 90% 的影评都在说‘这（电影）就是垃圾’。”
他之后的《高尔夫球也疯狂》和《婚礼歌手》也没有获得所有影评家的喜爱，桑德勒回忆说有人打电话问他是否看到了负面新闻。但那时他已经不再关注自己电影的评论了。
“我当时说：‘我没读过，伙计……’但一切最后结果都非常好。没关系，我理解。评论家不可能和所有影片产生共鸣，以及他们想要看到的东西。我知道这些电影不合他们的口味。”他说道。
桑德勒事实上也受到过许多赞誉，因为影评人普遍为他在《酒醉之恋》和《原钻》中出演的角色给出了好评。桑德勒威胁到，如果他的《原钻》没有获得奥斯卡提名，他就会拍一部烂片。
目前，他的最新电影《必胜球探》目前正在网飞上播放。在豆瓣，这部电影获得了 7.5 分的不错评价。
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